Overlord Laharl hat beschlossen, die Gehälter der Prinnies zu kürzen, nachdem er „ermordet“ wurde. Als Prinny, die eine magische Uhr gefunden hat, muss der Spieler in die Vergangenheit reisen, um herauszufinden, was wirklich passiert ist. Dazu kann Prinny verschiedene Charaktere aus der Disgaea-Reihe besitzen und sie durch die Handlung begleiten. Um die Vergangenheit zu ändern, kann er auch den Charakter, den er besitzt, unter Gedankenkontrolle kontrollieren, wenn dieser eine Wahl treffen muss. Durch Gedankenkontrolle kann Prinny eine von drei Optionen auswählen, die die Ereignisreihe von diesem Punkt an verändern. An einigen Punkten im Spiel, wenn grössere Ereignisse eintreten oder verhindert werden, wird Prinnys Seele „gerettet“, was bedeutet, dass er bei der nächsten Zeitreise an diesen bestimmten Punkt zurückgeschickt wird, um von vorne zu beginnen. Das Ziel des Spiels besteht darin, immer wieder von vorne zu beginnen, so viele Informationen wie möglich zu finden und zu verhindern, dass Laharl „ermordet“ wird, und die Zukunft der Gehälter der Prinnies zu retten.
Die Geschichte wird in Form von Dialogen zwischen den Charakteren sowie Sprite-Animationen präsentiert. Und es hat viele verschiedene Enden, abhängig von den Entscheidungen des Spielers. Die Endungen selbst sind oft kurze Werbung für Spiele von Disgaea und Nippon Ichi Software.
Um den Fortschritt der Geschichte zu verfolgen, hat der Spieler Zugriff auf einen Zeitplan aller Ereignisse, in dem er die Schritte jedes Charakters verfolgen kann, auf Prinnys Tagebuch, das Hinweise zur Handlung gibt und wie man den Verlauf der Geschichte ändern kann, sowie auf eine Datenbank der Charaktere, Orte und Orte andere Wissenswertes aus der Disgaea-Reihe und manchmal auch für andere Spiele von Nippon Ichi Software.
