Der Chessmaster ist ein Spiel, bei dem der Spieler die Chance hat, bei einem Standard-Schachspiel gegen den CPU-gesteuerten Schachmaster zu spielen.
Um das Spiel zu spielen, muss der Spieler die Schachfiguren mit dem Handcursor aufnehmen und an der gewünschten Stelle platzieren, innerhalb der Regeln eines Standardschachspiels. Es gibt 16 verschiedene Schwierigkeitsstufen, darunter 2 Anfängerstufen, 13 Standardstufen (zwischen 5 Sekunden und 4,5 Minuten je Schuss), und eine unendliche Stufe, die an einen Schuss denkt, bis ein perfekter Schuss möglich ist gemacht oder es ist gezwungen, sich zu bewegen. Es gibt auch einen Lernmodus, der dem Spieler alle möglichen Bewegungen mit dem ausgewählten Stück zeigt. Zwei Spieler können sich mit zwei Controllern gegenseitig spielen. Ausserdem besteht die Möglichkeit, den Chessmaster selbst spielen zu lassen.
